Çehov eserlerini okuyan herkesin de çok iyi bildiği gibi muhteşem bir gözlemci. Eserlerinde her şey o kadar yalın süsten püsten uzak ki okuyucu olarak kendinizi bir eve bir gündelik yaşama dahil olmuş hissediyorsunuz. Hiçbir karakter belirgin öne çıkıp parlatılıp süslenmiyor, karakterlerin hareketlerinde hiçbir aşırılığa yer verilmiyor. Karakterler tıpkı tüm insanlar gibi yiyor, içiyor, sarhoş oluyor, gündelik konular hakkında tartışıyor.
Oyun yazıldığı dönem gereği Ekim Devrimi’nin hemen öncesindeki geçiş döneminin özeliklerini temsil etmektedir. Toplumsal çalkantılar, çatışmalar, insanların belirsizliğe tahammülsüzlükleri vb. pek çok tema dönemin Rusya’sının toplumsal yapısını betimlemektedir. Yine Vanya Dayı romanında da göreceğimiz gibi köylü-aydın çatışması da eserin aktardığı toplumsal konulardan birisidir.
Başta da belirttiğimiz gibi hiçbir karakter başlı başına öne çıkmamakta ve her karakter kendi iç dünyasında bir derinlik barındırıp farklı motivasyonlarla oyunun gelişimine yardımcı olmaktadır.
Emekli bir profesör olan Serebriyakov hastalanınca, genç ve güzel karısı Yelena ile birlikte, vefat eden ilk eşinden kalan çiftlik evine dinlenmeye giderler. Bu çiftlik evinin düzeni, yıllardır profesörün ilk eşinden olan kızı Sonya, Sonya’nın dayısı İvan Petroviç Voynitski (Sonya ona Vanya Dayı der) ve ölen karısının ve Vanya’nın annesi, Sonya’nın da anneannesi olan Mariya ile birlikte sürüp gitmiştir. Profesöre büyük bir saygı duyan bu aile yaşamlarını bu çiftliğin düzeninin sürüp gitmesine adamıştır. Çiftlikte bir de Marina adındaki dadı ve tüm varlığını kaybetmiş bir çiftlik ağası olarak nitelendirilen Telegin isimli hizmetkar yaşamaktadır.
Tüm düzeniyle işleyen bu çiftlik profesör ve genç karısının gelmesiyle karmaşık bir hal almaya başlar. Profesöre büyük bir hayranlık besleyen onun tüm eserlerini adeta yalayıp yutan Vanya Dayı profesörü yakından tanıdıkça onun hiçbir şeyden anlamayan, beş par etmez bir kişi olduğunu düşünür ve ona karşı büyük bir öfke duyar. Bu öfkenin bir sebebi de profesörün genç karsı Yelena’ya beslediği duygular olduğu düşünülmektedir. Yelena’nın yaşı oldukça küçüktür, bu yaşta bir adamla yaptığı evliliğin sebebini çevredeki herkes, buna çiftlik halkı da dahil, para için olduğunu düşünmektedir. Sebep tam olarak bu değildir. Yelena, hem çok küçük yaşta olması sebebiyle hem de profesörün ününden, başarısından kaynaklı duyduğu hayranlığı aşk olarak değerlendirmesiyle bu evliliği yapar. Profesörün hastalığının da etkisiyle bu evliliğin büyük bir hata olduğunu gerçek bir aşk yaşamak istediğini fark eder. Yine de var olan düzene ve eşine büyük bir saygı duyarak bu düşüncelerden kaçmaya çalışır. Ta ki taşra doktoru Astrov’un ilgisini fark edene kadar. Tabi bu sanılacağı gibi bir ihanet öyküsü değildir. Yelena, pasif bir şekilde ve bunu kendisinin bile fark etmediği bir motivasyonla flört ederek yapar. Hatta doktor Astrov’a üvey kızı Sonya büyük bir aşk beslemektedir. Yelena bunu öğrendiğinde Astrov ile Sonya için konuşmak ister. Konuşma sırasında Astrov, Yelena’ya olan aşkını itiraf eder ve onu dudağından öperken Vanya Dayı görür.
Ekonomik sıkıntılar profesörü arayışa iter ve çiftliği satmaya karar verir. Bütün ahaliye bu kararı açıkladığı sırada tartışma çıkar. Herkes değişen ve dönüşen inançlarını, ideallerini sorgular ve tartışma çıkar. Vanya çılgına döner ve profesörü öldürmeye girişir. Bu hadiseden sonra aynı çatı altında yaşamak imkansızlaşır. Zaten doktorla yaşanan yakınlaşmadan sonra Yelena da çiftlikten ayrılmak ister. Eşyalarını bile almadan çiftliği terk ederler. İki misafirin gidişiyle çiftlikte yaşam eski günlerdekine döner.