M.F.A. adlı avukat her gün adliyedeki işlerini bitirdikten sonra Sahaflar Çarşısında gezinmeyi, orada keşfettiği kitapları nargilesi eşliğinde karıştırmayı alışkanlık haline getirmiştir. Bir gün yine bu ritüelini uyguladığı sıralarda sahafın birinden Fransızca yazılmış deri ciltli bir defter alır. Defter, Fuat (Franck) Chausson adlı bir gazetecinin İstanbul seyahati esnasında bir sanatoryumda yatan arkadaşı Alex’e yazdığı 21 Ağustos 1908 ile 1909 senesinin ilk yarısını kapsayan mektuplardan oluşmaktadır. M.F.A. 1968 senesinde edinip tercüme ettiği bu defteri çeşitli nedenlerle 1908’e kadar yayınlatamaz. Söz konusu mektuplaşmalar 19. yüzyıl Osmanlı Devleti’nin siyasal ve sosyal durumu özelinde bir kendini arayış hikayesidir.
Fuat çalıştığı L'Illustration adlı dergi için İkinci Meşrutiyetin ilanını konu alan bir haber hazırlamak üzere İstanbul’a doğru yola çıkar. Yolculuk için yanına bir fotoğrafçıyı, Marcel’i veren Yazı İşleri Müdürü Mösyö Girard aynı zamanda ondan Fransa’da sürgünde ölmüş babasının naaşını İstanbul’a götüren Sabahattin Beyle de röportaj yapmasını istemiştir. Bu durum annesini yeni kaybeden, ablası Feride’nin (Valérie) evlenip uzaklara gittiği, en yakın arkadaşının ise sağlığı nedeniyle Paris’ten ayrılmak durumunda kaldığı 21 yaşındaki Latince öğretmeni için kaçırılmayacak bir fırsattır. Üstelik üvey babası Victor’un kız kardeşinin torunu Cécile ile de bir geleceği olamayacağının farkındadır. Fuat, Marsilya’dan Senegal’e, oradan Pire’ye ve en nihayetinde İstanbul’a varacak olan gemi yolculuğunda Messina’da yaşayan Isabelle’ye âşık olur. Ancak bu aşk da yarım kalmış, hüzünlü bir gönül macerası olarak kalacaktır. Gemide şans eseri tanıştığı Sabahattin Beyle olan sohbeti zamanla dostluğa arkadaşlığa dönüşür. Sabahattin Bey, Damat Mahmut Celalettin Paşanın II. Abdülhamit’in kız kardeşi Seniha Sultandan olma oğludur. 1899’da babası ve kardeşi Lutfullah’la Avrupa’ya giden Prens Sabahattin, babasını Brüksel’de kaybetmiş, cenazesi Paris’te defnedilmiştir. II. Abdülhamit cenazenin İstanbul’a getirilmesini istese de oğlu ülkede Meşrutiyet ilan edilmedikçe bunun mümkün olmayacağını söylemiştir. Nihayet takvimler 23 Temmuz 1908’i gösterdiğinde hayalleri gerçekleşmiş, babasının naaşını Eyüp’teki aile mezarlığına defnetmek için yanında getirmiştir. Fuat henüz 9 yaşındayken annesi ve ablasıyla Osmanlı Bankası Baskınından hemen sonra adeta kaçarak uzaklaştıkları bu ülkeye ait haberlere oldukça uzaktır. Hiç tanımadığı “barbar, kafir” Türk babasının ülkesi, bunca zamandır hafızasının derinliklerine gömdüğü kimi olayları da yavaş yavaş su yüzüne çıkarmaya başlar. Çocukken yaşadığı Kuzguncuk’taki evini ziyaret ettiğinde karşılaştığı Nanası Halide’den babasının Beşir Fuat olduğunu ve üvey kardeşlerinin yaşadığını öğrenmesinin hemen ardından üvey kardeşlerinden biri olan Mehmet Cemil’i tanımak ister. Mehmet Cemil onu kovarken babasının intiharına Fuat’ın annesi Marie’nin neden olduğunu haykırır. Duyduklarıyla sarsılan Fuat, Büyük Messina Depremiyle Isabelle’yi kaybedince büyük bir ruhsal çöküntü içine girer. Büyükannesinin ve babasının paranoyadan mustarip olduğunu öğrenmesi de sinirlerini gün geçtikçe daha fazla harap eder. Alex’in ölümüyle de aidiyetsizlik duygusuyla yaşadığı yere, Paris’e dönmek yerine İstanbul’da kalıp gecelerini kabuslarıyla mücadele ederek, gündüzlerini de çocukluk arkadaşı Niko’yla balıkçılık yaparak geçirir.
Mektup roman tarzında tasarlanmış Gölgeler ve Hayaller Şehrinde kitabı aynı zamanda bir günlük, confessional poetry akımının düzyazıdaki karşılığıdır. Kaybettiği babasını ve geçmişini tanımaya çalışan bir gençle, “Kızıl Sultan” babasını tahttan indiren İstanbul’u paralel bir kurguyla veren Gülsoy, metakurmaca yönteminin tüm olanaklarını romanında başarıyla uygulamıştır. İki kültür arasında kalmanın gerilimini işleyen Ahmet Hamdi Tanpınar’a, Oğuz Atay’a, Orhan Pamuk’a selam çakmayı es geçmeyen yazar 38. Sedat Simavi Ödülünü de almaya hak kazanmıştır.