Kitap ilk olarak İvan İlyiç’in cenaze haberinin dostlarına ulamasından ve cenazenin gerçekleştirilmesinden başlamaktadır. Cenazede İvan İlyiç’in küçük oğlu dışında kimse gözyaşı dökmemekte hatta karısı alacağı dul maaşını öğrenmeye çalışmaktadır. Daha genç olmasına rağmen yaşamını yitiren İvan İlyiç dostlarının da ölüm üzerinde düşünmesine yol açmıştır. Korkuya kapılıp “Bu her an benim başıma gelebilir…” diye düşündüler. Ölüm anksiyetesinin yol açtığı sıkıntıyla baş edemeyince de ölümü İvan İlyiç’e özgü bir olgu, bir tek onun yaşayacağı bir şeymiş, kendilerini hiç ilgilendirmiyormuş gibi düşünmeyi tercih ettiler.
İvan İlyiç, üç erkek kardeşten ortancasıdır. Neşeli ve özgür bir çocukluğu olmuştur. Hukuk eğitimi aldığı sırada gözünü üst tabakadan insanlara çevirmiş ve bir süre sonra kendisini tanıyamaz olmuş hatta davranışlarından, düşüncelerinden tiksinir olmuş. Üst tabakadan oluşan çevresine baktığında herkesin bu tarzda davrandığını görerek rahatlamış ve ayak uydurmaya devam etmiştir. Mesleğinde hızla yükselen ve göze çarpan bir başarı sahibi olan İvan İlyiç, iki dirhem bir çekirdek giyimi, kibar davranışları ve eğlenceden anlamasıyla üst tabakanın gözdesi olmuştur. Karısı Praskovya Fyodorovna ile bir eğlencede dans ederken tanıştı. İlişkileri zamanla evliliğe dönüştü. İlk başlarda her şey yolundaydı fakat zaman geçip da kızlara dünyaya geldikçe karısı hiçbir şeyden memnun olmayan, mutsuz ve huysuz birine dönüştü. Bu durum İvan İlyiç’in evden uzaklaşıp mutluluğu işinde aramasına sebep oldu. İşine dört elle sarıldı fakat aynı zamanda da eski neşesini kaybediyordu.
Onun için çok önemli olan işi de üstleriyle olan bir tartışma sırasında elinden alındı. İvan İlyiç, ailesiyle beraber karısının dayısının çiftliğine taşındı. İvan İlyiç, bu iş takıntısının, eşinin hayatı zindan eden dırdırının ve ucu bucağı bir türlü denkleşmeyen borç yığının normal olmadığını biliyor fakat hayatını değiştirecek hamlelerde bulunmuyordu.
En yakın arkadaşlarından birinin önemli bir göreve gelmesiyle İvan İlyiç de iyi bir işe sahip oldu. Tekrar ev tuttu ve evini üst tabakadanmış gibi döşenen birbirinin aynısı o evler gibi döşedi. Her detayıyla tek başına uğraştı. Ölçtü, biçti, yerleştirdi. Bu ev onun için çok önemliydi çünkü eski günlerini, eski neşesini geri kazanabileceğine inanıyordu. Perdeleri astığı sırada bir kaza geçirdi ve göğsünü pencere koluna çarptı. İvan İlyiç’in ailesi ve çevresi gerçekten de bu eve hayran kaldı. Formaliteden geceler düzenlendi, şaşalı oyunlar oynandı fakat koltuktaki küçük bir leke bile evin huzurunu kaçırmaya yetiyordu.
İvan İlyiç’in karnında ağrılar başladı. Doktora gitmesiyle kör bağırsak sendromuna yakalandığını öğrendi. Doktorun karar özetinden anladığı şuydu: “Durumu kötüydü ve onun durumunun kötü olması doktorun da, başka herhangi birinin de umurunda değildi çünkü durumu kötü olan oydu. İvan İlyiç’e bu çok dokundu, kendine acıdı ve yüreği öfkeyle doldu.”
Aylar geçtikçe durumu ağırlaştı ve yatağa düştü, İvan İlyiç. Olup biteni bir türlü anlamıyor ve hastalıklı bir düşünceymiş gibi ölüm düşüncesini zihninden uzaklaştırmak ve yerine sağlıklı düşünceler koymak istiyordu. Durumu pek kimsenin umurunda değildi. Karısı ve kızı gece gezmelerine gidiyor, arkadaşları oyun gecelerine devam ediyordu. Herkes iyileşeceğini söylüyordu. Bu durum İvan İlyiç’i daha çok öfkelendiriyordu çünkü bir yalanın içinde olduğunu biliyordu. Oysa hem kendisinin hem de çevresinin ölecek olmasını kabullenmesini istiyordu. Yaşamının son günlerinde bir çocuk gibi sevilmek okşanmak istiyordu.
Acılar içinde kıvrandığı bir gecede İvan İlyiç içsel bir sorgulama yaptı. İstediği neydi? Yaşamak istiyordu.. Acı çekmemek… Peki nasıl yaşamak? Kesinlikle bundan önceki gibi değil. Geriye dönüp baktığında yalnızca çocukluğu sıcak ve güzel geliyordu ama ilerleyen zamanlarına baktığında sanki o hoşluğu yaşayan adam yoktu bütün bunlar başkalarının anılarıydı sanki. Tepeye tırmandığını zannederken bayır aşağı koşmuştu, İvan İlyiç. Bu farkındalık ona karnındaki ağrıdan daha büyük bir acı verdi. Sürdürmesi gereken hayatı sürdürmesi gerektiği gibi sürdürmemişti ama bunu kabul etmek ona yeni acılardan başka bir şey kazandırmıyordu. Hayatını doğru yaşadığı inancı onun ölümün kapısından geçmesine engel oluyor, acılara takılıp kalmasına neden oluyordu. Hala düzeltebileceği bir şeyler olduğunu fark ettiğinde acıları hafifledi. Yaşamının son saatlerinde içi merhametle doldu. Herkesin yaşadığı hayata acıyordu, onları anlamasına yardımcı oluyordu bu düşünce. Üç saat süren bu can çekişme İvan İlyiç’in “Bitti.. Ölüm bitti.. O yok artık..” sözleriyle son buldu.
Ölümün ve ölüm kaygısının muhteşem bir şekilde işlendiği bir başyapıt. İvan İlyiç, içinde bulunduğu ve her şeyi yapması gerektiği gibi yaptığına inandığı yalan dolu yaşamını can vermeye saatler kala hasta yatağında sorgulamaya girişmiştir. Yapabileceği bir şey olmadığını çünkü korkunç acı ve ölümün pençesinde olduğunu düşünmektedir. zaten bir yanlışın içinde yaşadığını yukarı çıktığımızı sanırken aşağı doğru koştuğumuzu kim kabul edebilir ki? Son saatlerinde yaşadığı kabul ediş ve merhamet duygusu onu huzura kavuşturan yegane şey olmuştur. Peki bizler de yaşamımızın anlamını sorgulamak ve kendi iç sesimizi dinlemek için ölüm döşeğine esir olmayı mı beklemeliyiz?